O rival do lutador americano será seu compatriota Stephen Thompson.
Em 10 de setembro, no UFC 279, em Las Vegas, Kevin Holland aceitou uma luta com Khamzat Chimaev no peso-casado em cima da hora, perdendo para o checheno por estrangulamento D’Ars por volta dos 2m13s do primeiro round. Antes disso, o ex-superior peso médio do UFC havia conquistado duas vitórias nos meio-médios, finalizando com um nocaute técnico de Alex Oliveira e um estrangulamento de Tim Means.
Stephen Thompson está em uma sequência de duas derrotas consecutivas, perdendo por decisões unânimes para Gilbert Burns e Belal Muhammad.
Atualmente, Stephen Thompson está em sétimo lugar no ranking dos meio-médios do UFC, enquanto Kevin Holland ainda não está entre os melhores lutadores da divisão.