También formarán parte del evento las peleas Michael Page vs. Kevin Holland, Gilbert Burns vs. Jack Della Maddalena, e Ian Machado Garry vs. Jeff Neal. Esto fue anunciado oficialmente por el CEO de la UFC, Dana White en una conferencia de prensa en Las Vegas.
En marzo de este año, Peter Yan sufrió su tercera derrota consecutiva, perdiendo por decisión unánime ante Merab Dvalishvili después de cinco asaltos, mientras que Song Yadong lleva una racha de dos victorias, acabando con Ricky Simon por TKO y ganando por decisión unánime a Chris Gutiérrez.
Peter Yan y Song Yadong ocupan actualmente los puestos quinto y séptimo de la clasificación de la UFC en la división de peso ligero, respectivamente.
El evento principal del UFC 299 será un combate por el título del peso pluma entre Sean O’Malley y Marlon Vera.