La pelea formará parte del torneo aniversario UFC 300, que tendrá lugar el 13 de abril en Las Vegas, según anunció oficialmente el máximo responsable de la liga más fuerte del mundo, Dana White. La pelea fue anunciada oficialmente tres meses después de que Holloway anunciara su deseo de subir al peso ligero para un combate con Gaethje.
Justin Gaethje, de 35 años, lleva una racha de dos victorias consecutivas, tras ganar por decisión mayoritaria a Rafael Fiziev y noquear a Dustin Porier en un combate de aspirantes. La victoria sobre «Diamond» le valió a «Highlight» el llamado título BMF que dejó vacante Jorge Masvidal.
Max Holloway, de 32 años, también ganó dos peleas seguidas, derrotando a Arnold Allen por decisión unánime y noqueando al coreano Zombie. En 2019, «Blessed» intentó sin éxito hacerse con el cinturón de campeón interino del peso ligero de la UFC, perdiendo por decisión unánime ante Dustin Puryear tras cinco asaltos.
Justin Gaethje es actualmente el número dos en el ranking de peso ligero de la UFC, mientras que Max Holloway es el número uno de la organización en la división de peso wélter.
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