Ebenfalls Teil der Veranstaltung sind die Kämpfe Michael Page vs. Kevin Holland, Gilbert Burns vs. Jack Della Maddalena und Ian Machado Garry vs. Jeff Neal. Dies wurde offiziell von UFC-CEO Dana White auf einer Pressekonferenz in Las Vegas bekannt gegeben.
Im März dieses Jahres musste Peter Yan seine dritte Niederlage in Folge hinnehmen, als er nach fünf Runden durch einstimmigen Beschluss gegen Merab Dvalishvili verlor, während Song Yadong eine Siegesserie von zwei Kämpfen hinter sich hat, in denen er Ricky Simon durch TKO beendete und Chris Gutierrez durch einstimmigen Beschluss besiegte.
Peter Yan und Song Yadong stehen derzeit an fünfter bzw. siebter Stelle in der UFC-Rangliste der Leichtgewichte.
Der Hauptkampf von UFC 299 wird ein Titelkampf im Federgewicht zwischen Sean O’Malley und Marlon Vera sein.