Der Rivale des amerikanischen Kämpfers wird sein Landsmann Stephen Thompson sein.
Am 10. September bei UFC 279 in Las Vegas akzeptierte Kevin Holland kurzfristig einen Kampf mit Khamzat Chimaev im Fanggewicht und verlor gegen 2:13 der ersten Runde gegen den tschetschenischen Kämpfer von Choke D’Ars. Zuvor hatte der ehemalige Top-UFC-Mittelgewichtler zwei Siege im Weltergewicht errungen und mit einem TKO von Alex Oliveira und einem Choke von Tim Means abgeschlossen.
Stephen Thompson befindet sich in einer Pechsträhne von zwei Spielen und verliert einstimmig Entscheidungen gegen Gilbert Burns und Belal Muhammad.
Derzeit liegt Stephen Thompson auf dem siebten Platz der UFC-Weltergewichtsrangliste, während Kevin Holland noch nicht zu den besten Kämpfern der Division gehört.