Der Amerikaner, der gegen fast jeden Top-Kämpfer seiner Generation gekämpft hat, bedauert, nicht das beste Leichtgewicht gewesen zu sein, als der ehemalige UFC-Leichtgewichts- und Weltergewichts-Champion BJ Penn in Bestform war.
„Ich würde gerne gegen den Spitzen-BJ Penn kämpfen“, sagte Diamond gegenüber US Weekly. „Immer davon geträumt“
BJ Penn hielt den UFC-Titel im Leichtgewicht von 2008 bis 2010 und verlor ihn in seinem ersten Kampf mit Frankie Edgagr, neun Monate bevor Dustin Poirier sein Debüt unter dem Federgewichtsbanner der Organisation gab.
Der 44-jährige BJ Penn verbrachte im Mai 2019 seinen letzten Kampf in der UFC, nachdem er im Duell mit Clay Guida seine siebte Niederlage in Folge hinnehmen musste, seinen Rücktritt jedoch nicht offiziell bekannt gab.