„Ich sage es gleich: Wenn Dana anruft und sagt: ‚Jorge Masvidal, UFC 300 oder International Fight Week‘, dann vergesse ich den Ruhestand und komme raus, um zu kämpfen. Aber nur im MMA, denn im Boxen bin ich eine Niete“, sagte der Amerikaner im Gespräch mit Daniel Cormier.
Im Juli 2019 sorgte Jorge Masvidal für den schnellsten Knockout in der Geschichte der UFC, als er Ben Askren bereits in der fünften Sekunde des Kampfes mit einem Sprungkniestoß beendete. Der ehemalige Straßenkämpfer ließ einen vorzeitigen Sieg über Nate Diaz folgen, der den Kampf aufgrund einer schweren Dissektion nicht fortsetzen konnte, und erlitt dann vier Niederlagen in Folge, darunter zwei Titel-Niederlagen gegen Kamar Usman.
Nach seiner einstimmigen Niederlage gegen Gilbert Burns im vergangenen April kündigte Jorge Masvidal das Ende seiner Profikarriere an, doch vor einigen Tagen machte der ehemalige BMF-Titelträger deutlich, dass er bereit ist, in das Octagon zurückzukehren.
Nach seiner Niederlage gegen Masvidal unternahm Ben Askren einen erfolglosen Versuch, seine Karriere gegen Demian Maia wieder in Gang zu bringen. Er unterlag dem Brasilianer in der dritten Runde durch einen Rear-Naked Choke, bevor er beschloss, seine Handschuhe an den Nagel zu hängen. Im April 2021 gab Askren ein erfolgloses Debüt im Profiboxen und verlor gegen den Blogger Jake Paul durch K.o. bereits in der ersten Runde.